Η παλαιότερη, από τις γνωστές,  απόπειρα της CIA να δολοφονήσει έναν ηγέτη της κουβανικής επανάστασης χρονολογείται από το 1960. Ένας πράκτορας της CIA προσέφερε τότε 10.000 δολλάρια στον πιλότο που θα μετέφερε τον Ραούλ Κάστρο από την Πράγα στην Αβάνα για να οργανώσει ένα δυστύχημα, σύμφωνα με αποχαρακτηρισμένα έγγραφα που κυκλοφόρησαν την Παρασκευή 16 Απριλίου από τα  «Αρχεία Εθνικής Ασφάλειας»,  μια ανεξάρτητη οργάνωση στην Ουάσιγκτον που μελετά τα επίσημα αρχεία των ΗΠΑ που αποχαρακτηρίζονται.

Ο πιλότος José Raul Martinez, ο οποίος συνεργαζόταν ήδη με τη CIA, είχε ζητήσει σε αντάλλαγμα, αν ο ίδιος πεθάνει κατά τη διάρκεια της επιχείρησης,  οι Ηνωμένες Πολιτείες να αναλάβουν τις πανεπιστημιακές σπουδές των δύο γιων του. Το αίτημα του έγινε δεκτό, σύμφωνα με τα Αρχεία Εθνικής Ασφάλειας, που δημοσιεύουν τα σχετικά, χαρακτηρισμένα TOP SECRET, έγγραφα.