O Tom Waits είναι ένας άνθρωπος του τσίρκου στη μουσική. Μπορεί να εμφανισθεί με ένα καπέλο που καλύπτει τα βλέφαρά του και με ένα τσιγάρο που ταλαντεύεται από το ζωηρό του πρόσωπο, να τραγουδά μιλώντας ή και μουρμουρίζοντας με την ιδιαίτερη χροιά του που υποστηρίζεται από κάθε τύπο ήχου, από cool jazz, σπαραξικάρδιες μπαλάντες μέχρι τον ήχο από τον νεροχύτη.

Γεννήθηκε σε ένα ταξί, στις 7 Δεκεμβρίου 1949.  Μεγάλωσε στην Καλιφόρνια, όπου τα ακούσματά του ήταν ο Bing Crosby, τα τραγούδια του Stephen Foster και ο George Gershwin. Επίσης, μεγάλο θαυμασμό ανέπτυξε για τους συγγραφείς της Beat γενιάς, Jack Kerouac και Charles Bukowski.

Ο έφηβος Tom Waits, ζούσε σε ένα αυτοκίνητο και δούλευε ως πορτιέρης σε νάιτκλαμπ του Λος Άντζελες, όταν αποφάσισε ότι πρέπει να αρχίσει να παίζει μουσική και να γράφει τραγούδια βασισμένα σε κλεμμένα αποσπάσματα συνομιλιών.

Πρώτα έπαιξε στο Troubador κλαμπ του Λ.Α το 1969. Ο Waits έχτισε μία ισχυρή τάση παίζοντας μόνος του και δημιουργώντας χιουμοριστικούς ελεύθερους στίχους επηρεασμένους από το Beat σε δικές του συνθέσεις. Το 1973, έκανε την πρώτη του δισκογραφική εμφάνιση με το άλμπουμ Closing Time που δεν ήταν εισπρακτική επιτυχία. Την ίδια χρονιά συμμετείχε σε περιοδείες, συχνά ανοίγοντας τις συναυλίες των Zappa and the Mothers. Ο δεύτερος δίσκος του, The Heart of Saturday Night, πήγε λίγο καλύτερα από τον πρώτο.

Έως το 1975, ο Waits έχει δημιουργήσει μία δική του τάση στην Αμερική. Το 1975, ο Waits και ο Howe, ηχογραφούν τον δίσκο Nighthawks at the Diner, με ένα μικρό κοινό έτσι ώστε να δίνεται η ατμόσφαιρα της ζωντανής παράστασης. Ο δίσκος αποτελεί δείγμα της περιόδου αυτής, περιλαμβάνοντας μακροσκελείς μονολόγους ανάμεσα στα τραγούδια που λειτουργούσαν σαν σημεία στίξης στην παράστασή του. Το 1976, πραγματοποιεί περιοδείες σε Αμερική και Ευρώπη και συνθέτει στο Λονδίνο για τον δίσκο του Small Change, έναν δίσκο με απαισιόδοξη και κυνική διάθεση, στους στίχους. Ο ίδιος έχει πει ότι με αυτά τα τραγούδια, προσπαθούσε να επιλύσει το πρόβλημα αλκοολισμού που είχε αναπτύξει θεωρώντας λανθασμένα ότι υπάρχει κάτι διασκεδαστικό και φοβερά αμερικάνικο στο να είσαι μεθυσμένος.

Το Small Change, ήταν μία καθοριστική εμπορική επιτυχία. Με αυτό το δίσκο, ο Waits, έσπασε το ‘’Billboard chart’’ με τα 100 καλύτερα άλμπουμ, για πρώτη φορά στην καριέρα του. Το 1977, στο Foreign Affairs, χρησιμοποιεί για πρώτη φορά ηλεκτρική κιθάρα και πειραματίζεται με jazz και blues ήχους.

Ο δίσκος του Blue Valentine (1978), έχει έναν πιο σκοτεινό, μπλουζ ήχο. Επίσης, την ίδια χρονιά, ο Waits κάνει την πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση, στο Paradise Alley του Sylvester Stallone, ως Mumbles ο πιανίστας. Εκείνη την περίοδο, γράφει το εισαγωγικό κομμάτι, On the Nickel, για μία ταινία του Ralph Waite και αργότερα δύο κομμάτια για το ντοκιμαντέρ Streetwise, και το σάουντρακ της ταινίας του Jim Jarmusch.

Τη δεκαετία του ’80, παντρεύεται την Kathleen Brennan, σεναριογράφο που γνώρισε στα γυρίσματα της ταινίας του Francis Ford Coppola, One from the Heart. Αυτή η ταινία είναι μόνο η αρχή της συνεργασίας του με τον Coppola. Στη συνέχεια εμφανίζεται στις ταινίες του: The Outsiders (1983), Rumble Fish (1983), και The Cotton Club (1984).

Με τον δίσκο του Swordfishtrombones, o Waits, κάνει μία μεγάλη στροφή στην μουσική του κατεύθυνση. Τώρα, πειραματίζεται με λιγότερο κοινά όργανα, λέγοντας ‘’Τα χέρια σου είναι σαν σκυλιά, πηγαίνουν στα ίδια μέρη που έχουν ήδη πάει. Πρέπει να προσέχεις για να πηγαίνεις σε χαρούμενα μέρη, όταν το παιχνίδι δεν είναι πια στο μυαλό αλλά στα δάχτυλα. Πρέπει να τα αποσπάς από τις συνήθειές τους αλλιώς δεν εξερευνείς παρά παίζεις αυτό που είναι εύκολο. Μαθαίνω να σπάω αυτές τις συνήθειες παίζοντας όργανα που δεν γνωρίζω καθόλου’’. Επίσης, το στιλ του ξέφυγε από τις παραδοσιακές μπαλάντες πιάνου και χρησιμοποίησε μεγάλη ποικιλία ήχων όπως αυτών της blues, του cabaret, των rumbas, του tango, της country καθώς και θεατρικές προσεγγίσεις στο ύφος του Kurt Weill. Ο πειραματισμός συνεχίστηκε στο άλμπουμ Rain Dogs (1986) και στο Franks Wild Years (1987).

Η πορεία του στην υποκριτική διευρύνεται εκείνη την περίοδο, αφού συμμετέχει στο φιλμ Kraut in Ironweed δίπλα στον Jack Nicholson και την Meryl Streep. Ακόμη παίζει στο Big Time, μία υπερρεαλιστική μουσική ταινία που δημιούργησε με τη γυναίκα του. Συνεχίζει με το Mystery Train του Jarmusch και το Cold Feet του Robert Dornhelm.

Την δεκαετία του ’90, ανεβαίνει το The Black Rider: μία θεατρική συνεργασία των: Waits, του σκηνοθέτη Robert Wilson, και του συγγραφέα William S. Burroughs!

Το 1991 γράφει τη μουσική για το φιλμ του Jarmusch, Night on Earth. Το Bone Machine κερδίζει ένα βραβείο Grammy, το 1992. Το 1999, ο Waits επιστρέφει στο στούντιο και στην σκηνή μετά από μεγάλη απουσία με το Mule Variations, για το τραγούδι του οποίου “Eyeball Kid”, ο ίδιος έχει πει: «Τους περισσότερους ενθουσιάζει αυτό που τους διαφοροποιεί. Το θέμα είναι να μην εκμεταλλεύεσαι φυσικές αδυναμίες για να βγάλεις χρήματα. Ελπίζω να μη στενοχωρώ κανένα, γιατί υπάρχουν άνθρωποι με φυσικές ανωμαλίες και δεν θέλω να διακωμωδήσω αυτούς. Απλά θέλω να δείξω πόσο άσχημη είναι η ιδέα της show business σε εξευτελιστικά, γελοία μέρη. Είναι περισσότερο αυτοβιογραφικό από οτιδήποτε άλλο».

Την επόμενη χρονιά, συνεργάζεται για μία δανέζικη παραγωγή του Woyzeck, από τον Georg Büchner. Το 2002, βγαίνουν οι δύο πιο πρόσφατες συνεργασίες του με τον Wilson- το Alice, και το Blood Money το οποίο είναι βασισμένο στο έργο Woyzeck. Και τα δύο αυτά άλμπουμ γυρίζουν πίσω στο πιο δραματικό ύφος του Swordfishtrombones. Το 2004, βγάζει το Real Gone, στο οποίο χρησιμοποιεί τα φωνητικά ως κρουστά, χωρίς καθόλου πιάνο για πρώτη φορά. Ιδιαίτερο είναι το πολιτικό τραγούδι, “The Day After Tomorrow”, τραγουδισμένο από την οπτική ενός στρατιώτη.

Στα τέλη του 2006, o Waits δημιουργεί ένα τριπλό δίσκο με αδημοσίευτα (ορφανά) παλιά τραγούδια αλλά και κάποια καινούρια. Το όνομα αυτού του εκπληκτικού δίσκου είναι Orphans. Χωρίζονται σε τρία μέρη που το καθένα σκιαγραφεί μία περίοδο του Waits. Επίσης, το Orphans συνεχίζει το νέο ενδιαφέρον του Waits για την πολιτική όπως αυτό εκφράζεται στο τραγούδι “Road to Peace”, για την Παλαιστίνη. Το άλμπουμ χαρακτηρίζεται επίσης από την αξιοπρόσεχτη αναφορά του σε άλλους καλλιτέχνες όπως οι Ramones, ο Daniel Johnston (“King Kong”), ο Kurt Weill και ο Bertolt Brecht (“What Keeps Mankind Alive”), και από τις αποδόσεις έργων του Charles Bukowski και του Jack Kerouac. Ο τελευταίος δίσκος του, ο 16ος, είναι το Bad as Me.